Początki oświaty w Dębowej Górze i okolicznych wsiach sięgają jednak dalej, aż do roku 1917.
Ówczesny inspektor oświaty otworzył wtedy sale lekcyjne w miejscowościach: Dębowa Góra, Józefatów, Strobów, Balcerów i Rowiska. W każdym z oddziałów pracował jeden nauczyciel. Pierwsza szkoła w Dębowej Górze mieściła się w budynku dworskim pod tzw. Zegarem. Salę tę oraz mieszkanie dla pierwszej nauczycielki, pani Kownackiej, odstąpił bezpłatnie właściciel majątku, Jerzy Ostrowski.
Autor najstarszej szkolnej kroniki, Wincenty Trębski, który zebrał informacje o początkach oświaty w Dębowej Górze i okolicach napisał, że w tym czasie wielu nauczycieli nie miało wymaganych kwalifikacji, co powodowało częste zmiany kadrowe. W Dębowej Górze pracowali najdłużej: Andrzej Niłkowski, zamordowany przez Niemców w czasie powstania warszawskiego oraz Władysław Adamski i Stanisław Kowalski.Rok 1918, który przyniósł Polsce upragnioną wolność, zapisał się w historii Dębowej Góry w sposób szczególny - dziedzic, Jerzy Ostrowski, przepełniony radością z powodu odzyskania przez ojczyznę niepodległości, przekazał nieodpłatnie społeczności wsi dwie morgi ziemi pod budowę budynku szkolnego. Projekt budynku wykonano w 1923 r., a jego realizację rozpoczęto trzy lata później. Wtedy też został powołany specjalny komitet, którego zadaniem było nadzorowanie prac. Dzięki ogromnemu zaangażowaniu władz gminnych, oświatowych, a przede wszystkim miejscowego społeczeństwa 1 września 1927 roku oddano do użytku budynek, który stał się siedzibą szkoły podstawowej, zwanej wówczas powszechną.
V klasa Szkoły Powszechnej w Dębowej Górze. W środku kierownik szkoły Stanisław Kowalski. Fotografia z lat 20/30.
Należy nadmienić, że pięć sal lekcyjnych, przekazanych wówczas nauczycielom i uczniom, stanowiło tylko jedną trzecią planowanego budynku. Kierownikiem placówki został Władysław Adamski, a grono pedagogiczne tworzyli nauczyciele ze zlikwidowanych w sąsiednich wsiach jednoklasówek.
W roku 1929 stanowisko kierownika szkoły powierzono Stanisławowi Kowalskiemu, kiedy Władysław Adamski przeniósł się do Skierniewic. Staraniom Stanisława Kowalskiego zawdzięcza szkoła powstanie ogrodu szkolnego oraz posadzenie krzewów i lip wokół boiska szkolnego. W drugiej połowie lat trzydziestych z funduszów budżetu gminnego wybudowano sanitariaty i komórki gospodarcze.
Wybuch drugiej wojny światowej spowodował, że lekcje odbywały się nieregularnie, w szkole stacjonowały bowiem wojska niemieckie. Okupanci aresztowali na krótko kierownika, Stanisława Kowalskiego, a później nadzorowali jego poczynania.
Przez cały okres okupacji uczono według programu przedwojennego dla szkół III stopnia. Historię wykładano na lekcjach języka polskiego, którego liczbę godzin zwiększono kosztem przedmiotów artystycznych. Istniały dwa rozkłady lekcji, jeden oficjalny dla uczniów, drugi tajny dla nauczycieli. W rozkładzie tajnym zastępowano naukę przedmiotów artystycznych wykładami przedmiotów zakazanych. Pomoce naukowe były przechowywane u nauczycieli.
W ramach tajnego nauczania pracowało w Dębowej Górze pięciu nauczycieli, nie tylko miejscowej szkoły, ale i przyjezdni. Komplety ukończyło 144 uczniów.
Wojna przyniosła szkole ogromne zniszczenia. W kwietniu 1945 roku, ówczesnemu kierownikowi, Stanisławowi Kowalskiemu, udało się jednak uruchomić szkołę. Niebawem Stanisław Kowalski został powołany na stanowisko podinspektora szkolnego w Skierniewicach. W jego zastępstwie szkołą kierował Stanisław Materek.
1 września 1945 roku funkcję kierownika placówki objął Wincenty Trębski, oficer, bohater bitwy nad Bzurą. W wyniku reformy rolnej szkoła otrzymała 1,6 ha ziemi, znajdującej się za ogrodem szkolnym.
Pierwsza strona najstarszej szkolnej kroniki pisana ręką Wincentego Trębskiego
Przełom lat czterdziestych i pięćdziesiątych był dla szkoły niełatwym okresem, 280 uczniów z trudem mieściło się w niewielkim budynku, brakowało też pomocy naukowych. Sześcioro nauczycieli wraz z wychowankami realizowało z ogromnym poświęceniem i entuzjazmem hasła tamtej epoki.
W 1952 roku szkołę zelektryfikowano i zradiofonizowano. Koniec lat pięćdziesiątych to w Dębowej Górze dwie ważne inwestycje: otynkowanie budynku i rozpoczęcie budowy, w bezpośrednim sąsiedztwie szkoły, domu nauczyciela
W maju 1961 roku wieloletni kierownik szkoły, Wincenty Trębski, został powołany na stanowisko inspektora szkolnego w Skierniewicach. Obowiązki kierownika przejęła jego żona, Leokadia Trębska.
W 1963 roku z inicjatywą rozbudowy szkoły wystąpił inspektor oświaty, były kierownik szkoły, Wincenty Trębski. Powstał Komitet Rozbudowy Szkoły. Warunkiem rozpoczęcia inwestycji było zgromadzenie funduszu społecznego w wysokości 40% planowanych kosztów.
W 1964 kierownikiem szkoły został Kazimierz Nowakowski, który z pełnym oddaniem poświęcił się sprawie rozbudowy, zyskując sympatię lokalnej społeczności, która chętnie pomagała społecznie w pracach budowlanych. Długo oczekiwana chwila nastąpiła 3 listopada 1968 roku. W obecności przedstawicieli Ministerstwa Oświaty, władz wojewódzkich i powiatowych uroczyście otwarto nowo dobudowaną część szkoły: trzy nowe pracownie, salę gimnastyczną, świetlicę i kuchnię.
Początek lat siedemdziesiątych przynosi zmianę na stanowisku kierownika, którym po odejściu Kazimierza Nowakowskiego, został w 1971 Stanisław Jankowski.
Rok szkolny 1978/78 zapisał się w annałach placówki jako data przyjęcia do społeczności uczniowskiej dzieci i młodzieży z Państwowego Domu Dziecka w Strobowie „ Znicz”.
Do ważnych wydarzeń połowy lat 80. zaliczyć należy niewątpliwie powstanie Komitetu Pomocy Szkole, którego zadaniem było zmobilizowanie władz gminnych, oświatowych, by zajęły się poprawą warunków pracy w szkole. Sanitariaty znajdowały się na zewnątrz budynku, a szkołę ogrzewało trzydzieści pieców kaflowych. W 1990 roku zakończyła się druga w dziejach szkoły rozbudowa, budynek wzbogacił się o kolejne pomieszczenia: pokój nauczycielski, pokój lekarski, gabinet dyrektora i kotłownię centralnego ogrzewania. Z korytarzy i sal lekcyjnych zniknęły piece .
Nadszedł rok 1997, a wraz z nim obchody siedemdziesięciolecia placówki. Na uroczystość, która miała miejsce 24 stycznia przybyło wielu znamienitych gości, przedstawicieli władz oświatowych, gminnych, emerytowani nauczyciele, absolwenci szkoły. Niezwykle podniosłym momentem uroczystości było przekazanie społeczności szkolnej sztandaru, zakupionego przez Komitet Rodzicielski.
Rodzice przekazują ufundowany sztandar Dyrektorowi Stanisławowi Jankowskiemu.
Rok szkolny 1997/98 zakończył się dla uczniów i nauczycieli pożegnaniem absolwentów dwóch klas: szóstej i ósmej. Zmiany w systemie kształcenia i utworzenie gimnazjów spowodowały, że placówka została szkołą sześcioklasową.
Początek nowego stulecia i tysiąclecia zapamiętamy jako czas pożegnań i powitań, które przeplatając się ze sobą przyniosły wiele zmian, wzruszeń, stały się okazją do podsumowań. Listę absolwentów placówki w 20. wieku zamknęła, w czerwcu 2000 r. ostatnia w historii szkoły klasa ósma.
Rok szkolny 2001/2002 upłynął pod znakiem przygotowań do nadania szkole imienia. Uwieńczeniem działań wielu ludzi stała się uroczystość, która odbyła się 8 czerwca 2002 r.
Odsłonięcie tablicy upamiętniającej nadanie szkole imienia ks. Jana Twardowskiego
W czerwcu 2002 po 45 latach pracy w zawodzie nauczyciela i 31 latach kierowania Szkoła Podstawową w Dębowej Górze odszedł na emeryturę wspaniały pedagog i doskonały organizator życia szkoły, Stanisław Jankowski.
1 września 2002 r. funkcję dyrektora objął, wyłoniony na to stanowisko w drodze konkursu, nauczyciel szkoły, Tadeusz Lipiński.
8 czerwca 2003 po raz pierwszy obchodziliśmy Dzień Patrona. Postanowiliśmy, że 8 czerwca będzie corocznie świętem szkoły, okazją do spotkań, wspomnień, wzruszeń, a słowa patrona: „Jeżeli żyjesz dobrem tych, dla których pracujesz, gdy dostrzegasz ludzi, z którymi pracujesz przestajesz żyć dla siebie i żyjesz miłością” będą towarzyszyć nam w codziennym szkolnym życiu, często pełnym napięć i zwątpień.
Przez trzy i pół roku społeczność naszej szkoły utrzymywała stały kontakt z patronem. Wizyty, kartki, podarunki i towarzyszące im przeżycia pozostaną zawsze w naszej pamięci.
W 2002 r. ksiądz Jan, inspirując się podarowanym przez dzieci zielnikiem, przygotował tomik wierszy, w którym znalazły się zdjęcia roślin, zbieranych w Dębowej Górze i okolicach.
23.05.04 podczas odwiedzin pozostawiliśmy w mieszkaniu księdza dąb, który później posadzono pod oknem jego mieszkania.
Ostatnią kartkę z życzeniami noworocznymi otrzymaliśmy od księdza Jana w styczniu 2006 r. Była pisana już w szpitalu.
